o-クレゾール

o-Cresol(o-クレゾール)の構造式
o-クレゾール(o-Cresol)の構造式

o(オルト)-クレゾールは、化学式 CH3C6H4(OH) の有機化合物です。

2-メチルフェノールとも呼ばれます。

常温にて無色の固体であり、他の化学物質の製造時によく使用されます。

o-クレゾールはフェノールの誘導体であり、p-クレゾールとm-クレゾールの異性体です。

o-クレゾールの製造

o-クレゾールは、メタノールを用いたフェノールのメチル化によって製造されており、この製法は、アメリカ・ヨーロッパの供給量の約3分の2を占めます。

C6H5OH + CH3OH → CH3C6H4OH + H2O

これに加え、o-クレゾールは、石炭からコークスを生産する際に得られるコールタールや、石油精製後の残渣物からも抽出されます。

ちなみに、石油残渣物には、数重量%のフェノールおよび異性体クレゾールが含まれています。

ビーバーとホワイトシダー

o-クレゾールは、自然界では、アメリカ・ヨーロッパに生息するネズミ目ビーバーの分泌腺から採取され、ビーバーが食料とするホワイトシダーに含まれています。

ヒマシ油に含まれる化合物の一つであり、タバコの煙の成分でもあります。

o-クレゾールの用途

o-クレゾールは、主に他の化合物の前駆体として使用されます。

  • o-クレゾールの塩素化およびエーテル化によって、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸(MCPA)といったような、商業的に成功している除草剤の成分となります。
  • また、o-クレゾールの硝化によって、ジニトロクレゾールというポピュラーな除草剤となります。
  • o-クレゾールのコルベシュミットカルボキシル化によって o-クレソチン酸という薬剤の中間体が得られます。
  • カルバクロールというオレガノの主成分は、プロペンとo-クレゾールのアルキル化によって得られます。
  • 筋弛緩剤のメフェネシンは、o-クレゾール由来のエーテルです。

人体への影響

クレゾール類への暴露は、ほとんど有害ではない非常に低いレベルとされていますが、フェノール類と同様に皮膚刺激性物質であるため、皮膚に触れた場合はすぐに水で洗い流すのが良いでしょう。

クレゾールは、呼吸したり、摂取したり、非常に高いレベルで皮膚に塗布したりすると、有害な場合があります。
(※環境省ウェブサイトによると、死に到ったケースも報告されています。» 化学物質の環境リスク評価 第5巻

短時間に大量のクレゾールを吸い込むと、鼻や喉に炎症を起こします。

これらの影響を除いて、クレゾールを低レベルで長期間吸入した場合の影響については、ほとんど知られていません。

マウスによる経口摂取の急性LD50(50%致死量)は344mg/kgという報告があります。
Helmut Fiegein “Cresols and Xylenols” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2007; Wiley-VCH, Weinheim.